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読者投稿:油脂の酸化(不飽和脂肪酸)

目次 国際的な小咄

6149 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:21:33 ID:ZzXfOUw2


読者投稿 油脂の酸化(不飽和脂肪酸)


7116 ミジュニキ ◆XksB4AwhxU sage 2020/12/07(月) 07:46:54 ID:0Gp6j6.c
二重結合の近くの炭素が酸化されるっていう表現が個人的には疑問。
二重結合している炭素なのか、それとも二重結合している炭素とは違うのか…。

二重結合していない炭素が酸化されるとして、なぜそっちの方が酸化されやすいのか、
それはワセリンに限ったことなのか、それとも二重結合そのもの性質なのか…。

…ここら辺めっちゃ興味あるので知っている人は読者投稿してくれ!!




             _
         i>≦i:i:i:i:i:〕iト.,
.     ヽ ̄ ̄'i:i:i:i:i:i:i:i:´i:i:i:i:i:i\
      〉__/i:i:i:i:i:i:/i:i:i:i:ィi:i:i:i:i:i:i',
     〈i:i:iノi:i:i:i:i:i/i:iニ ー―Li:i:}
      /Li:i:i/ vi:i:i:!ソ`  ヒソ i        解説させていただきます
     '  i:i:丶 丶{   '   }!
       Ⅶi:i:i:i`   _  イ」        まずこれは、ワセリンに限ったことではなく
         ]i:i:i:i',\∧ー "          他の油脂の二重結合でも同様の現象が起こります
       / ⌒ヾr,\|!:〉
       ,      ヾ. }!ヾ,          そして、二重結合している炭素ではなく、
.     /        i:|! }」           二重結合している炭素の
.     ,       \ i:|! | ゙,        「隣の炭素」が酸化されやすいです
.     |      ∨' ,  iヽ
.     |        .∨/  .| !
.    /        ∨  f_\
    i    _ 斗――>―"=-、`ヽ
    丶            ∧ ∨ }!



                    ,
              〈 | __
          _ -=ニニニ(_ノ´
         7i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:iマiヽ
       ' /i:i:i:i、i:i:i:iヽi:i_i:i:}`
         /i:i:(i:i:i:マi:i:_i:}i fマ:i!
         Ⅶ、__  __}:i r/:i:i}_           それはなぜか?
         }i:〉、 '_ _ "/,:}i:i/  ヽ
         _ ./ > イ/ }〈    ∨       二段階に分けてご説明いたします
        ∠_,__i{_Y-==- 、  Y
      / ./ / 了         |.、
       i   / / ∥         √∨     1.紫外線でやべーのができる
       |.  !.〈. ∥          ′ 丶
.       、 乂丶_、         /イ   },     2.やべーのが大暴れ
        \  フ Y       /  N  _.ハ
         ̄   ト _ <     |ニv'ニニニ',
                7ァr _ 斗'ニニ/ニニニ、
             ,/:/!ニニ|ニニニニニ/ニニニニ
            √{::|ニニ|ニニ7ニニニニニニニ|
            ∥ーゞ―ニニ'ニニニニニニニニ
           ∥ニニニニ|ニニニニニニニニニニニ|

.





6150 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:23:19 ID:ZzXfOUw2


1.紫外線でやべーのができる



            _ -====- _
        r  _v i:i:i:i:'i:i:i:i:i:i:i:i:i:丶
        ヽ__7i:i:i:i:i:7i:i:i:_/!i:i:i:iトi:i:i',
        〈i:i:i|i:i:i:i:i7i:i{-= 、"―_寸}!       油脂(不飽和脂肪酸)に光が、
        Yi:|i:i/` |i:i:!らリ  紗/i:|        特に紫外線が当たると、
         '''7i:i.、 ⌒     ' :!i:i:!        『ラジカル』というものが発生します
          |i:i:i:i:7丶.   - / 丶
          {i:i:i:i:ト   >  イ          (※光以外にも、熱や放射線でも発生します)
        _ / `寸!\ /|i:',_
      /     Y|:\ 丶!}i \         ラジカルとは
     /      φ::::::v ::E- ̄',         「ペアになっていない1個だけの電子がある状態」
     ,       }:i! У,:::ii:i!ミ !}、        という意味です
     |     \ '" / /:::|'" ∧ }ヽ ト _
     |       丶./ /:::::|  |:::リ  }   Y    このラジカルこそ、酸化の原因です





      ,.. : : ...、            電子というものは、2個ペアで揃ってないと
     ,.:'::゙   :::`,           安定しない性質があります
    ;:,:.:   ...:.:.:.:;
    ';:::::.:....:::::::::;:;;;'           なので、普通は2個ずつのペアで存在します
     、::;:;:;:;:;:;:;;;;:'
      `~゙"~´            それが電子1個だけの状態では
           ,.. : : ...、       非常に不安定になり、即座に他の物質と反応する性質をもちます
          ,.:'::゙   :::`,
         ;:,:.:   ...:.:.:.:;      (※ペアになっていない、この1個だけの電子を「不対電子」といいます)
         ';:::::.:....:::::::::;:;;;'
          、::;:;:;:;:;:;:;;;;:'       このラジカルの発生が、酸化のスタートです
           `~゙"~´

.


6151 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:25:45 ID:ZzXfOUw2


2.やべーのが大暴れ



     まず紫外線などにより、脂肪分子の中でラジカルが発生します


       H
       │
     ─C─C=C─
       │ │ │
       H  H  H


     ↓↓↓↓↓↓↓   紫外線などで結合が切れる


         ●H
       ●
     ─C─C=C─
       │ │ │
       H  H  H     ※●が不対電子



                _,,..、、、、、、..,,_
             .:.:".:./.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:`丶、
            /.:.:|.:.:.'.:.:.::../⌒.:.:.:.:.:.:.:. \
        r―― ミ.:|.:.:|.:.:/___.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.\
         \ 二二/⌒|--- /.:.:.:.:.:.:.:.|:.:.: |.:|
          |⌒/./.:.:.:.∨ ̄ .:.:.:.:.:.:.:/_|:.:.. |/
          |.:.(:.:.:.:.:.:.:.:.:.:|..:.:.:.:.:.:.:.:/.:./ | ̄:「
          〕\:、.: _. 人  ̄ ̄ .:.:. 人 | .:.:.|     ただしここで、そもそもの問題が
           | .:.: (.:\.:.:.:.:.:.\.:.:.:.:.:/  厂 ̄
           |.:.:.:.:  ̄.:\.:.:.:.:.:.\(´  /        先ほども説明した通り
           |.:.:.:.:.:.:. 〔 ̄\.:.:.:.:.:.\/         ラジカルというのはかなり不安定なんです
          人 .:.:. / ̄ ̄ \.:.:.:.:.:.\
           /  ̄/ ̄ ̄/ ̄ ̄\.:|         元の状態で安定してる物質は、
          /   ,:          ∧         そうそうラジカル化なんてしないのです、が……
         /   /          / '_
        /    ,:           |   '
        /    |             |   |       ※例:なかなか酸化しないサンホワイト
.        |     |             |   |

.


6152 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:27:25 ID:ZzXfOUw2



       しかし隣に二重結合があると、
       ラジカルにこのような共鳴が発生


            ●
          ─C─C=C─
            │ │ │
            H  H  H

             ↓↑
                                         __
                   ●                     /i:i::i:i:i:i:i:i>.、
          ─C=C─C─                   ,:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:ヽ
            │ │ │                    /_i:i:r―― W、i:i:i:i:|` Y
            H  H  H                    ,7i: |仗リ,  沙}i:i:i:i:iKi:7
                                    (ゝ.〈!     ,ィ/⌒i:i>"
                                     _斗、>ー‘ '__ ,、_ イ!
ラジカルの不対電子が非局在化されます          , <  /   7/イ}i:i:/
(※ラジカルという不安定な『尖り』が平均化される)  _/     i!   / )_/:イ、
                               γ /   //!  / 7 ∥  ∨
これによって、ラジカルの不安定さが         √, _ イ   }  , /'  "    Y
一気に軽減されます                   |        、 !:|  /   7
                               、       />\__   ,
                                \     /'   丶    |
                               _/ >r- "        / j
                              _j≧'ニ/ /,           /
                       _ ――― ≦!ニニ/- 、 \        〃
                     _<ニ<ニニニニニニ|ニイニ|ニニニニ=―- __ ,イ、
                  γニニニニニニ`ヽ/´ニニ/ニニニ!ニニニニニニニニニニニニ',

.


6153 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:28:38 ID:ZzXfOUw2




             _ -=ニニニニ=- _  _ - ァ
            /i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:`i:i:i:i:i:i:<   j          つまり……
              /i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:iヽi:i:i:i:ー<
          ∥i:i:i:i:i:i、i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:∨i:i:i',i:i:、        二重結合がある
           'i:i:i:i:i、i:i:i マ> ´ ̄ ̄.|:i:i:i:i:_i:|i:i:〉         ↓
          i:i:i:i:i:i| マ "     /んう|:i:|Y  Y"         ラジカルでも安定しやすくなる
          |Wi:ir -==、    らソji:i!  /           ↓
          i{иi;i、{ らソ  、    ' ,、ィi:i{         ラジカル化の敷居が下がる
           |i:i:ム      、   /!i:i:i:i:i:、          ↓
           jW:> \   ゝ '  .イ |i:i:i:i:i:i:iヽ       ラジカル化がしやすくなる
        -、   "  |i:i:≧- __ イ / >i:i:i:i:i:i/、_
           Ⅶ       |i:i7i:i:i:i:〉. / / /!i:i:イ    ̄    となるわけです
           .Ⅶ     乂i:i:i:/∧/ /  /::Yッ
       r 、.Ⅶ    _ /i:i:i/::! ∨  /::::::|:i:',             、
        ノ 、 Ⅶ   -   7!|:::| /  /::::::::/hi!             ∨
      { 、 ヽ∨〉/     i:i:i!::!./  /::::::::/. 爪              ∨





             _
         i>≦i:i:i:i:i:〕iト.,          さて、二重結合があることで発生しやすくなったラジカル
.     ヽ ̄ ̄'i:i:i:i:i:i:i:i:´i:i:i:i:i:i\
      〉__/i:i:i:i:i:i:/i:i:i:i:ィi:i:i:i:i:i:i',       ここに空気中の酸素が結合し、酸化するわけです
     〈i:i:iノi:i:i:i:i:i/i:iニ ー―Li:i:}       (不対電子の場所も変わります)
      /Li:i:i/ vi:i:i:!ソ`  ヒソ i
     '  i:i:丶 丶{   '   }!
       Ⅶi:i:i:i`   _  イ」          ●
         ]i:i:i:i',\∧ー "          ─C─C=C─  +  O2
       / ⌒ヾr,\|!:〉              │ │ │
       ,      ヾ. }!ヾ,            H  H  H
.     /        i:|! }」
.     ,       \ i:|! | ゙,
.     |      ∨' ,  iヽ           ↓  ↓  ↓
.     |        .∨/  .| !
.    /        ∨  f_\
    i    _ 斗――>―"=-、`ヽ       O─O●
    丶            ∧ ∨ }!       │
                         ─C─C=C─
                           │ │ │
                           H  H  H     ※●が不対電子

.


6154 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:30:09 ID:ZzXfOUw2



                                 ここで、>>6151で発生した水素ラジカルが再登場
                                 酸素の不対電子にくっつきます


              _ -=ニニニ=- 、              O─O●
         _ ―,:i:i:i/i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i\            │
         `\ /i:i:i:'i:i:i:∧i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:ヽ        ─C─C=C─   +   H●
          {i;i;7i:i:/i:i:i:__!-Ⅶi:}_}i:i:i:i:}  、          │ │ │
          乂{i:i7i:i:i:i| _    _, 、|:i:i:i!           H  H  H
           /i:i{r 守{'らリ    紗}:i斗
            ̄人丶`     '  7'
              ,}7:ト    -  イ{、            ↓  ↓  ↓
              _/|i:i∧、 > イ/、i:i::ト
           /' |i:7:∧ 、  ./':::}寸! Y
          /    マ! ',:∧ 、.//::::! |!  |          O─O─H
         /     Y:i ',::::::<./:::::,  リ  .Y         │
        ,      、 マ,、',:::::/:::::/  ,}!  |        ─C─C=C─
                爪.〉'::::::/  7"   !         │ │ │
,        7       |  ./:::::::/  .7   |          H  H  H
.       7        |./::::/   . /     Y
       ,         Y::::/    ∧ト    |
.      / 、   \、  マ        丶 \ |       これで反応が終了
     /  ∧    \ Ⅶ       ∨   、      酸素原子が2つ結合し、過酸化物となりました
     !         \!       ,ィニ>_ ヽ
     |             Y     /ニニニニニ>、    以上、これが不飽和脂肪酸の酸化反応です

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6155 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:34:13 ID:ZzXfOUw2


3.アリル位「来いよラジカル!水素なんか捨ててかかってこい!」



                        ''"゚~ ̄ ̄~゚"''
                    /.:.:.:/.:.:.:.:.:.:(/⌒.:.:.:.:.\
                _/⌒7.:.:.:.:/.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:⌒\_
                  \  /.:.:.:.:/./.:.:.:.:.::..:.:.:.:.:.:.\.:.:.:.:.:.:∨ /
                   ∨|.:.:.:./ :/.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.\.:.:./.∨       二重結合の隣の炭素が
                   |.:|.:.:/.:.: /.:.:.:.:|.:.:.:.:.:.:.:|.:.:.:.:.:.:. ∨.:/.:.       「ラジカル化しやすい」
                   |.:.:.:'.:.:.:/ .:.: |.:|.:.:.:.:.:.:.:| .:|.:.:.:.:.:.:∨ |.:i       というのはお分かりいただけたかと思います
                   | .: |.:.:.:|:| .:.:.|.:|.:.:.:.:.:.:.:|.: |.:.:.:.:.:.::.| .:|.:|
                   |⌒|.:.:.:|:|.:.― |.:.:.:.:.:.:.:|.:―.:.:.:.:.: |'^|.:|
                   |i( |.:.:.:l`⌒´ ``⌒~~` ~⌒| .:.: |).|.:|
                   |乂|.:.:.:|__      __|.:.:.:八:|/         二重結合の隣の炭素、
                   |.: 人.:_|´⌒^      ^⌒~´|_.:/.:.:.:|          この場所を「アリル位」といいます
                   |.:.:.:.:込 ' '     、   ' '   ィ.:.:.:.: |
                 /|.:.:.:.:.:.个         个.|.:.:.:.:.:|\           ▼
                / 人.: \.:| |:> └┘ < :! :| :/人 \       ─C─C=C─
               /    /\.:.八 |∧\`¨´ // 八Y :/     ヽ       │ │ │
             /       /〕〔 |人 、 \/ / / |.〕〔      ',       H  H  H
               /        / |.:| |   、 \/  / / / .|.:|      ∧
           /    |    〔_〕.|:.  \   / / / 〔__〕 |    / .     上の解説の通り、共鳴によって
             /     :|   | |.:||::. \ \/ / /  |.:.| |   ./  ',    反応性が高まりやすい場所です
            |     |   | |.:||::.    / / /   :|.:.| |  /   / |












                  _,,..、、、、、..,,_
               .、-''".:..:.:.:.:.:.:.:.:.:.: `丶、
             //.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:.:\.:.:.:.:.:`、
            .:'.:.:.:.:.:.:.:|..|.:.:.:.:.|.:.:.:.:.:.:.:ヽ.:. /. `、
           /.:.:. |.:.:.:.:.:|.:|   |     ∨ /:.:.:. __
          .:.:.:.:.:.|.:.:.:.:.:|./.:.:.:|.:\.:.:.:|.:.:.:∨.:.:.:..〈 / /
          i______r---  ̄ ̄ ――:|.:.:.:.:|.:.:.:.:.:.:|_/
          |.:.:. .:.| __    ________|.:.:.:.:|.:.:.:.:.:.:|_〉
          |:.:.:.(.:| |'//|     | //| |.:.:.:.:|⌒Y.: |」
          | .:.:.: j   ̄   `   ̄ /⌒(  八(      ……はい、唐突ですがここで
            ̄:八     __       --く|        二重結合を 増 や し て み ま し ょ う
             个 .,_  ヽノ   イ.:./:ノ
               |.:.:./| | ̄/ /:./:/                ▼
                厂|  | |// ロ'⌒ \        ─C=C─C─C=C─
               / ||  |//   |.:|  |  ヽ         │ │ │ │  │
              ノ  .|| /:::::/  L( /     |        H  H  H  H  H
             /   |,/:::: /   /     |
             /    j::: /     /     |
             |   \:/       {/⌒   |      二重のアリル位!
             |   (中)     /      |      反応性がもっと高まるよ!
            ∧   |∪|     /         /       やったねアリル位ちゃん!

.


6156 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:35:28 ID:ZzXfOUw2




           _ -======-≧、 ,-― -  、
         _,<i:i:i、i:iトi:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i\__, < ´
        γi:i:i:i:i:i:i:i:i:i寸i:i:ヽi:i:i:i:i:i:i:i:i:i:∨i:i:i:i:}!
.        /i:i:i:i:i:i:i:i、i:i:i:i:i寸i:i:∨i:i:i:i:i:i:i:i:i:iWi:i〈
      /i:i:i:i:i:iWi:ム寸_i:i:i:i:i∨i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:|!
      'i:i:i:!斗"ヾ,´―_,,,_ !:i:i:ii!、i:i:i-、i:i:/i:i{⌒'       ……実際、青魚の脂で有名なDHAなどは
      | |:i:i}- _、   仗:ソ }i:i:i:i:i:!Y/ マ:i:i:i!丶       こんな構造をたくさん持っています
       7 !:i仗j       /}:i:i:7}! }レ/i:i:i:i:{
        { ,i:i:i} 丶    / ,i/   _,,/i:i:i:i:i:i',         「反応性が高い」「青魚の脂」
.        /i:i:i:、    _      '⌒}i:i:i:i:i:i:i:',       と聞いて、料理する方は
       "´  丶 "ー     _    |i:7i:,i:i:i:i:} ̄ \    ピンと来たかもしれませんが……
               、_  <   / }i:i:i:ii:i/      、
               _,/i:i:i',  ,/  ,i:i:i:i/   _  丶
             / /i:i:i:イ v/ //、イ_ 斗 ´      、
           _/  / Yイ ∨__,r_==≦―   _  ` <  Y
       _ ィ≧ー――   ̄ ̄ ̄       ー―       \!
   _ イ´  \                          Y





            r 、_    ___
            >―"<__ア
         .ィi:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:ヽi:i:i}
         ./i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:ii:i<_
         'i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:}⌒         この、二重結合に挟まれた炭素
        /i:i:i:i:i:i:i:、i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:/
.         Иi:Li:i:i:i:i丶i:i:i:i「 v⌒,|                  ▼
        |:ヘ〈・ヽ::::〈・ }:!::  /i:|           ─C=C─C─C=C─
        i:i∧  '   " .厂i:i:}             │ │ │ │  │
         」丶 -  _ .イ/ i:i:ヘ            H  H  H  H  H
         / i:i:/ニ/j..//,i:/ 丶
        ,ニi:i{ニニi// φ    ゙.
.        ,ニiφ! //   }!     ゙.      ものすごく酸化されやすい
        ,ニ!i」 /ニ           ∨
       ,ニニ|./ニニ    |:.      ∨    反応性が め ち ゃ 高 い
       jニニ|ニニニニ   ヽ  /     v
       /ニニjニニニニニ   _ 7.//      v
      ノニニ/ヘニニニー-" /! /.        v
     /ニニ,ニニ\ ー  / :|         .

.


6158 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:36:22 ID:ZzXfOUw2




         _  -――- _             先ほどの反応では、最後に
        ィ./i:i:i:i:i:i:i:i:i:i、i:i:i:i> 、           ラジカル同士が結合して終了でした
      ,..i:i:i/i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:iヽi:i:i:i:i:i丶, ―― -
.     /i:i:i/i]i:i:i:i:i:i:i:i:i:ii:i:i:i:i:∨:i:i:i:i:i:'、_  _/       O─O●
     i:i:i:i:i:i:i:i:i:i|!:i:i:i:Ⅶi:i:i:i:i:i:Ⅶ:i:i:i:i:i:}i:iム        │
    /:i:i:i ̄、__"'' -=、_i:i:i:i:i:i}i:i:i:i:i:i:/i:i:i:ノ      ─C─C=C─   +   H●
    i:i:i:i:! _    ̄     j:i:i:i|⌒i:i:i:i:i:リ          │ │ │
    |i:i:/! 伐ソj   丈才i:i:i:i:i!j !i:i:{´          H  H  H
    ''" 、  丶    /斗''",,イi:i:i:!
        \      _ イ〉i:i:i:i:i:i:{           ↓  ↓  ↓
         丶` _ 、 </,:i:i:i:i:i:iイ、
         /{i:イ7i//}i:>"´ / .∨         O─O─H
        /  ,}! 7 |'////      ∨        │
        / | {:i! | / / }"/      .∨      ─C─C=C─
                               │ │ │
                               H  H  H




          ''"゚~ ̄~~"''~、、
      / / .:.:.:.:| |.:.:.:.:.:.\.:.:.\
     .:'.:.:./.:.:.:.:.:.:.:.| |.:.:.:.: |:.:.|.:.:.:.:.:.\
    /.:./ .:.:.:.:.|.:.:.:.:.|_|.:.:.:.: |.:.:| \.:.:.:.::.\
    .'.:./.:.:.|.:.:.:.|.:__|└――┘⌒\.:.:.:.:.|
 ̄ ̄|:/ .:.:.:|.:.:.:.| ,.斗=ミ     x=ミ,|\__|
  ̄ |.:.:.:. /| .:.:.〃 ノハ      ノハ|.:.:.:.:.|
\__ノ.:./.: |.:.:.八 乂;ツ   . : :.、乂ツ|.:.:.:.:.|
  〈.:.:.:.:Y 八.:.:.:.:.:、            |.: |.:.:|     しかしもしここで、
  ).:.: 八 (〈冖''⌒          八厂     反応性の高い『二重のアリル位』が
  ⌒  |\__      rノ   イ       周りに 大 量 に あったら?
      |.:.: / : 个       /:ハ
      |.:./.:.:.:.:.|.:./{  =--  |_.:.:.: |
      |.:.:.:.:.:.:./.八    /〉Y.:.:|
      |.:.:.:.:.:/| |  \_/ /〔____〕\
    /〔__〕 | | \/  / |:.:.:|   \

.


6159 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:37:31 ID:ZzXfOUw2



反応しやすい場所にくっついてる、
簡単に奪われやすい水素
      ↓

       H
       │
─C=C─C─C=C─
  │ │ │ │  │
  H  H  H  H  H


   +


  O─O●    ←反応性の高いラジカル
  │
─C─C=C─
  │ │ │
  H  H  H




           _ -======-≧、 ,-― -  、
         _,<i:i:i、i:iトi:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i\__, < ´
        γi:i:i:i:i:i:i:i:i:i寸i:i:ヽi:i:i:i:i:i:i:i:i:i:∨i:i:i:i:}!
.        /i:i:i:i:i:i:i:i、i:i:i:i:i寸i:i:∨i:i:i:i:i:i:i:i:i:iWi:i〈          二重アリル位から
      /i:i:i:i:i:iWi:ム寸_i:i:i:i:i∨i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:|!        あっさり水素が引き抜かれ、
      'i:i:i:!斗"ヾ,´―_,,,_ !:i:i:ii!、i:i:i-、i:i:/i:i{⌒'         ↓のラジカルが発生します
      | |:i:i}- _、   仗:ソ }i:i:i:i:i:!Y/ マ:i:i:i!丶
       7 !:i仗j       /}:i:i:7}! }レ/i:i:i:i:{
       { ,i:i:i} 丶    / ,i/   _,,/i:i:i:i:i:i',                  ●
.        /i:i:i:、    _      '⌒}i:i:i:i:i:i:i:',         ─C=C─C─C=C─
       "´  丶 "ー     _    |i:7i:,i:i:i:i:} ̄ \        │ │ │ │  │
            、_  <   / }i:i:i:ii:i/      、      H  H  H  H  H
               _,/i:i:i',  ,/  ,i:i:i:i/   _  丶
             / /i:i:i:イ v/ //、イ_ 斗 ´      、
           _/  / Yイ ∨__,r_==≦―   _  ` <  Y
       _ ィ≧ー――   ̄ ̄ ̄       ー―       \!
   _ イ´  \                          Y

.


6160 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:38:55 ID:ZzXfOUw2




              r 、_    ___
            >―"<__ア
         .ィi:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:ヽi:i:i}         このラジカルにまた酸素が結合し、
          ./i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:ii:i<_         過酸化物が生成
         'i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:}⌒
        /i:i:i:i:i:i:i:、i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:/                 O─O●
.         Иi:Li:i:i:i:i丶i:i:i:i「 v⌒,|                 │
        |:ヘ〈・ヽ::::〈・ }:!::  /i:|          ─C=C─C─C=C─
        i:i∧  '   " .厂i:i:}            │ │ │ │  │
         」丶 -  _ .イ/ i:i:ヘ           H  H  H  H  H
         / i:i:/ニ/j..//,i:/ 丶
        ,ニi:i{ニニi// φ    ゙.
.        ,ニiφ! //   }!     ゙.     ここで反応が完結……しません
         ,ニ!i」 /ニ           ∨    別の二重アリル位を相手に、
       ,ニニ|./ニニ    |:.      ∨   また>>6159の反応が始まります
       jニニ|ニニニニ   ヽ  /     v
       /ニニjニニニニニ   _ 7.//      v
      ノニニ/ヘニニニー-" /! /.        v   二重アリル位か酸素が尽きるまで、
     /ニニ,ニニ\ ー  / :|         . この連鎖反応は止まりません
    ,ニニニ!ニニニニ ー-"  |.         !






              _ -=ニニニ=- 、
         _ ―,:i:i:i/i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i\
         `\ /i:i:i:'i:i:i:∧i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:i:ヽ
          {i;i;7i:i:/i:i:i:__!-Ⅶi:}_}i:i:i:i:}  、
          乂{i:i7i:i:i:i| _    _, 、|:i:i:i!      総じて、油脂の分子に
           /i:i{r 守{'らリ    紗}:i斗      二重結合が多ければ多いほど
            ̄人丶`     '  7'       油脂は酸化されやすいことになります
              ,}7:ト    -  イ{、
              _/|i:i∧、 > イ/、i:i::ト
           /' |i:7:∧ 、  ./':::}寸! Y     なお、二重・三重結合している炭素は
          /    マ! ',:∧ 、.//::::! |!  |     「不飽和炭素」と呼ばれ、
         /     Y:i ',::::::<./:::::,  リ  .Y
        ,      、 マ,、',:::::/:::::/  ,}!  |     それらを含む脂肪は
                爪.〉'::::::/  7"   !    「不飽和脂肪酸」と呼ばれます
,        7       |  ./:::::::/  .7   |
.       7        |./::::/   . /     Y
       ,         Y::::/    ∧ト    |
.      / 、   \、  マ        丶 \ |

.


6161 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:40:12 ID:ZzXfOUw2




                             . . . ─ . . . _      ト
                           ´: ─: : : : : : :⌒〕iト   } .}
                        /: : ^^: : : 、: : \ : =- : : : :\/ /⌒¨¨>
                       .: : : : : : :\: : :\: : \: : : : :.\: :V__/、
                      / : : :|: :i: : | : \: : :\: : \: : : : : =-v、 : : : : }       「不飽和脂肪酸」という単語に
                       : : : :|: :l: : ト、 : : \: : :\: : \:-= / v \: :/      聞き覚えのある方も多いと思います
                      l: : : : L:」:_:」 斗── l: : \: :} 彡://: \}/
                     └─斗─          | : : : |\:彡: :/ }: : :}        魚や植物に多く含まれ、
                     i{:. :{       jI抖尖K : : : :)v'¨V.:/|¨⌒        人体では合成できない栄養素
                     i|: :ハ ィ笊K     乂'ソ : : :.八(/¨} .}/.:          『必須脂肪酸』
                      八/∧ 乂ソ         |:/ ./ ´/: : }
                           `           ¨¨´: : : /}           それらはすべて、この酸化されやすい
                         込    、         .イ{V: : : :: /l }           不飽和脂肪酸なのです
                        __.     ‘      イ: :/{ : : : / .l/
                    /(./ /   .:个 -=≦ : : //.} : : / ./
            __r‐v‐く⌒ヽ/ / ./ア .   i{/: : /} // /{.: ://\           今回はそれら食品にも関係する内容でした
            |ゝヽ ヽ ヽ  v  <  ../.}:/ || } '/ /. ..∧/´. . . . `ヽ
            | ヽト ト .}∧.}¨¨⌒ /. ./8.| | |レ ' / . . ../. .8. ./. /. . . . .\      光や熱を避けて食油を保管する重要性も、
            |   l.」し' /`    ノi. .i. .{/ .| | |./ . . . . /. . /}./. / . . . . . . . V/     (ワセリンのついでに)
.            人<ヘ _  <    /. .i. .i /}. . |/. . . . . . . . ./ {::}. ./. . . /. . . . .V/     ご理解いただけたかと思います
          〈 ` .ゝ\.-------<. . .i . /: !/.. . . . . ../ . . . . X.「|.//. . . . . . . .V/
          / l   -=ニニニニニニニニ/¨}... ..{_/. . . . . . ./. . . . . i./: :}|:|//. . . . . . . . .W
        / . l 、- 、ニニニニニニニ/.! }. i. /. . . . . ./. . . . . . . .i{:_:_}.v. . . . . . . . . . . .
        /. . .l  \\ニニニ=イ ノ  V./. . . . /. . . . . . . . . . i. . ./. .//. . . . . . . . |                         おしまい

.


6163 : ◆M6cHz5znRQ : 2020/12/12(土) 02:45:52 ID:ZzXfOUw2

お目汚し失礼した

遅くなりましたが、山のなんでも屋 ◆KJHckPdXLwさん、
ご紹介いただきありがとうございました
お礼は更なる投稿でお返ししたいと思います

>実は新潟も狩人目線から見るとやべー土地です。
バイパスから数百mの車道で、生の子熊を見たことありますね
大きな川の近くだと、平地でも山から流されてきたマムシの幼生をたまに見ます
料亭の庭でタヌキを、夜の街中でキツネを見たこともあります
うん、自然が豊かだ(白目)

>>6157
実際には水中では水分子にくっついて、H3O+となってますね
便宜上、H+と表記されてるだけです


6162 : 尋常な名無しさん : 2020/12/12(土) 02:43:13 ID:bq2EG5Tg

投稿乙
ゆえに冷暗所に保管してくださいだったりオリーブオイルのボトルに色が付いていたりする…ッ


関連記事
[ 2020/12/18 20:52 ] 語り人総合 読者投稿 | TB(0) | CM(1)
138933 :日常の名無しさん:2020/12/19(土) 03:37:51 ID:-[ ]
完全に知識を高める広場になってるなぁW
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